Senieji gimnazijos pastatai mena rašytoją. A. Vienuolio vaikystės metais čia buvo dviklasė pradinė mokykla, į kurią kas mielas rytas iš Ažupiečių šiaušdavo ir Žukauskų Antaniukas, grifeliu ir marmurine lentele terbelėje nešinas. 
Įkūrus keturių klasių vidurinę mokyklą, rašytojas čia buvo dažnas svečias. Pakviestas kaip žiūrovas, ateidavo į mokyklos vakarėlius. Domėjosi mokinių ir mokytojų gyvenimu, buvo renkamas į tėvų komitetą, nes mokykloje mokėsi du jo sesers sūnūs – Pranas ir Rapolas  Šalteniai, o kiek vėliau – jo sūnus Stasiukas.
Rašytojas apsilankydavo pedagogų tarybos posėdžiuose, aktyviai dalyvaudavo tėvų komiteto veikloje, kalbėdavo auklėjimo klausimais. Jau tada dalydavo mokyklai priekaištus, kad mokiniai nepratinami prie darbo, kad mokyklą baigę tampa baltarankiais. 1929 m. A. Vienuolis sumano savo Stasiuką mokyti jau nebe Anykščių progimnazijoje, bet Kauno Jėzuitų gimnazijoje, kuri tais laikais garsėjo puikiu moksleivių išauklėjimu. 
Vidurinė mokykla kviesdavo rašytoją į iškilmingus minėjimus. 1932 m. pavasarį, kai mokyklos darželyje buvo atidengtas Vilniaus pilies bokštas, A. Vienuolis iškilmių metu pasakė kalbą. 1932 m. mokiniai ir mokytojai sveikino rašytoją penkiasdešimtmečio ir 25-erių metų literatūrinio darbo sukakties proga. Rašytojas atsiuntė mokyklai padėkos raštą, kur pažymėjo, kad Anykščių vidurinė  mokykla jį jau antrą kartą atestuojanti. Pirmą kartą – XIX a. pabaigoje (1895 m.), įteikdama jam dviklasės mokyklos baigimo pažymėjimą, o dabar jau atestuojanti kaip rašytoją.
Vėliau A. Vienuolis nuo mokyklos kiek nutolo. Jo gyvą žodį mokiniai ir mokytojai galėjo išgirsti tik viešųjų minėjimų ar Liaudies universiteto paskaitų metu. Į tėvų susirinkimus rašytojas neatvykdavo net tada, kai mokyklą pradėjo lankyti jo duktė Laima.
Tuometinis direktorius T. Glodas rašo, kad A. Vienuolio atšalimo priežastis – nesutarimas su kuriais kapelionais ir ypač su gydytoju Adomu Lukausku, kuris ilgą laiką buvo tėvų komiteto atstovas mokytojų taryboje. Vengdamas nepageidaujamų susidūrimų, A. Vienuolis laikydavosi nuošaliau. 
1942 m. balandžio mėn. buvo kukliai pažymėtas rašytojo 60-ies metų jubiliejus. Mokiniai inscenizavo jo apsakymą „Grįžo“ , dainavo choras, grojo orkestrėlis. 
Tą vakarą prisimena Antanas Paulavičius: „Visi labai stengėmės, nes pirmoje eilėje sėdėjo pats jubiliatas. Vakaro pabaigoje į sceną pakilo ir jis pats. Tarė žodį mums, susirinkusiems jį pagerbti, buvo labai susijaudinęs. Kalbėjo apie lietuvių tautos išlikimą, apie literatūros misiją šiuo labai sunkiu laikotarpiu. Paskui staiga nutilo – pravirko scenoje. Mes žinojome, ko jis verkė – jo sūnus Stasys į Sibirą ištremtas...“
Vokiečių okupacijos metais mokyklos direktorius Rapolas Šaltenis stengėsi savo dėdę rašytoją įtraukti į jaunųjų literatų – „Meno kuopos“ veiklą: kviesdavo į mokyklos rengiamus vakarėlius, minėjimus ir literatų susitikimu, prašydavo įvertinti mokinių kūrinėlius.
Kaip prisimena R. Šaltenis, kartą mokykloje, apžiūrinėdamas mokinių tapybos darbų parodėlę, rašytojas sustojo prie vieno „dailininko“ nupiešto A. Vienuolio portreto: jis norįs jį nusipirkti. „Bet tai labai nevykęs darbas“, – sakau. „Todėl aš ir noriu jį nusipirkti, kad jo niekas nematytų“, – atsakė.
Per vieną mokyklos vakarėlį, pačiame šokių įkarštyje, atbėgęs mokytojas J. Karosas pasakė, kad Švedijos radijas pranešė, jog Amerikoje miręs Lietuvos prezidentas A. Smetona. Sustabdžius šokius, įvyko gedulo mitingas: tylos minutė, trumpos kalbos ir himnas. Mokiniai ir svečiai išsiskirstė, paskelbdami liūdna žinią kitiems. A. Vienuolis nepaprastai džiaugėsi ir dėkojo už tokį supratingą ir prasmingą mokyklos pasielgimą.