Pirmaisiais pokario metais Anykščių gimnazijos patalpos buvo už Anykštos upelio prie cerkvės: tai 1883 m. statytas centrinis pastatas – „sostinė“, šalia esantis „darželis“ ir prie geležinkelio pervažos – „Kamčiatka“. Kelios klasės mokėsi Falevičiaus namelyje, pagrindinėje gatvėje (netoli dabartinio Savivaldybės pastato). Dar vienos patalpos buvo Vilniaus gatvėje. Nors buvo dirbama dviem pamainom, bet, sparčiai augant mokinių skaičiui, mokyklos patalpos darėsi per ankštos. Sąlygos mokytis buvo sunkios: trūko kuro, klasėse buvo šalta. Malkas ruošti buvo kviečiami tėvai, dirbo ir mokiniai.
1949/50 m.m. pradėjus įgyvendinti visuotinį septynmetį mokymą, išmėtytuose mokyklos pastatuose pedagoginis darbas buvo nenormalus, todėl būtinai reikėjo didelės naujos mokyklos. Pirmiausia reikėjo parinkti jai vietą. Ypač tuo buvo susirūpinęs rašytojas A. Vienuolis. Jis siūlė statyti toliau nuo miesto triukšmo bei dulkių ir buvo numatęs bent kelias vietas: už geležinkelio stoties, prie senųjų medinių mokyklos pastatų, netoli Liudiškių kalno. Tačiau šiems rašytojo siūlymams nebuvo pritarta, ir parinkta vieta beveik miesto centre. Iš pradžių A. Vienuolis šia vieta buvo lyg ir nepatenkintas, bet palengva praprato.
1953 m. gruodžio mėn. įvyko naujojo mokyklos pastato atidarymas. Iškilmės sutapo su J. Biliūno vardo suteikimu mokyklai. Pastatas buvo mūrinis, dviejų aukštų. Mokykloje buvo 26 klasės (jų plotas – 957,9 kv.m. ).
Tačiau ir naujoji J. Biliūno vidurinė mokykla nepajėgė sutalpinti moksleivių. Ir toliau buvo dirbama penkiuose pastatuose dviem pamainom.
1954 m. lapkričio 16 d. Pedagogų tarybos posėdyje pažymima, kad klasėse šalta, dažnai nėra šviesos. Mokytojas Stundžia pastebi, kad „dabar ne karo metas“.